Synthesis of β‐Amino Acid Derivatives via Enantioselective Lewis Base Catalyzed N‐Allylation of Halogenated Amides with Morita‐Baylis‐Hillman Carbonates

Nosovska, Olena; Liebing, Phil; Vilotijevic, Ivan

doi:10.1002/chem.202304014

Artikel / Aufsatz Fr., 08. März. 2024 CC BY-NC-ND 4.0

Veröffentlicht

Synthesis of β‐Amino Acid Derivatives via Enantioselective Lewis Base Catalyzed N‐Allylation of Halogenated Amides with Morita‐Baylis‐Hillman Carbonates

Nosovska, Olena ; Liebing, Phil ; Vilotijevic, Ivan

Trifluoro‐ and trichloroacetamides serving as pronucleophiles undergo enantioselective Lewis base catalyzed N ‐allylation with Morita‐Baylis‐Hillman carbonates to produce enantioenriched β‐amino acid derivatives. The reactions proceed as a kinetic resolution to give the allylation products and the remaining carbonates in good yields and high enantioselectivity. The obtained products are amenable to diastereoselective derivatization to produce a library of spiro‐isoxazoline lactams.

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Einordnung

Erschienen in:: Chemistry – A European Journal
Bd. 30, H. 14 (08.03.2024)Art.-Nr.:e202304014, S. 1-7
Band:: 30
Heft:: 14
Datum der Veröffentlichung:: 08.03.2024
URN:: urn:nbn:de:gbv:27-dbt-20240418-135447-007
DOI:: 10.1002/chem.202304014
Sprache:: Englisch
Ressourcentyp:: Text
Umfang:: 7 Seiten
Schlagwörter:: β-amino acid; Lewis base catalysis; Morita Baylis Hillman adducts; enantioselective synthesis; spiro compounds
DDC-Sachgruppe der DNB:: 540 Chemie
Einrichtung:: Friedrich-Schiller-Universität Jena, Chemisch-Geowissenschaftliche Fakultät
Anmerkung:: Zweitveröffentlichung

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10.1002/chem.202304014
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